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Originalmente debió de ser un pabellón de caza utilizado por la casa Trastámara, en tiempos de Enrique III y Enrique IV. Su denominación original parece que fue Casa del Bosque; se utilizaba todavía en tiempo de Felipe II, principal impulsor de sus mejores estructuras.De 1552 a 1556, por orden de dicho monarca el arquitecto Gaspar de Vega realizó sobre el primitivo pabellón una edificación palaciega con influencias flamencas. Gaspar de Vega, sobrino de Luis de Vega que ya había sido arquitecto real con Carlos I, compartía con otros arquitectos de la corte como Juan Bautista de Toledo, Juan de Herrera y Covarrubias sus actuaciones en diversas construcciones vinculadas a la Casa Real (Alcázar de Madrid, Monasterio de El Escorial, Palacio Real de El Pardo, Reales Alcázares de Sevilla, etc) pero parece que fue el principal responsable de la nueva configuración de la casa de Valsaín.
La edificación se organizaba, como era tradicional en aquellos tiempos, alrededor de un gran patio y se flanqueaba por torres en las esquinas, existiendo otras estructuras adicionales que complementaban a la principal (probablemente realizadas hacia 1558). Las imágenes realizadas por el artista flamenco Anton van der Wyngaerde en 1562 pueden dar idea de su aspecto en los momentos en que finalizaba su construcción. Se puede apreciar en ellos la influencia de las formas flamencas que el arquitecto importó a España tras los viajes que, por orden del monarca, realizó a Flandes, Francia e Inglaterra. Si las cubiertas recuerdan las formas de construir flamencas, la importancia de las chimeneas bien pudieron tener relación con las que el arquitecto pudo ver en el Castillo de Chambord que visitó en 1556.En este lugar nació el 12 de agosto de 1566 Isabel Clara Eugenia, fruto del matrimonio de Felipe II con Isabel de Valois , que más tarde recibiría de su padre la soberanía de los Países Bajos donde reinó hasta su fallecimiento en Bruselas en el año 1633. También en 1570 se realizaron en el sitio de Valsaín los festejos de las nupcias de Felipe II con Ana de Austria que se llevaron a cabo en el cercano Alcázar de Segovia.