La Sierra de Ayllón o macizo de Ayllón, situada entre las provincias de Guadalajara, Segovia y Madrid, es una de las sierras orientales del Sistema Central español. Linda al oeste con las sierras de Somosierra y del Rincón, al este con las de Pela y Alto Rey, al norte con la submeseta Norte y al sur con la Campiña de Guadalajara.
De sus montañas nacen los ríos Jarama y Sorbe, así como otros menores como el Jaramilla, Berbellido, Sonsaz o del Ermito. En sus valles crecen los hayedos más meridionales de Europa —Tejera Negra, La Pedrosa y Montejo—, sin faltar en su flora el chaparro, roble y el pino silvestre. Entre su fauna se encuentran lobos, buitres y pequeños mamíferos. La parte de la sierra en la provincia de Guadalajara se encuentra dentro del Parque natural de la Sierra Norte de Guadalajara y en buena parte de su territorio se extiende la Reserva de Caza de Sonsaz.
En el seno de la sierra de Ayllón se levantan los últimos picos de más de 2.000 metros del Sistema Central.
Por las condiciones de vida en un clima de alta montaña la población en la zona siempre ha sido escasa, si bien hoy en día, y desde hace décadas, sufre, además, el problema de la despoblación. La densitad de población aproximada de la zona es de 0,8hab/km², una de las más bajas de Europa, repartiéndose en el corazón de la sierra casi 900 km² entre menos de 800 habitantes.
En los pueblos situados en el corazón la sierra de Ayllón, así como en los de las vertientes este y sur, se desarrolla la llamada arquitectura negra, un tipo de construcción a base de pizarra negra, abundante en toda la sierra de Ayllón, que le da un tono negruzco a los pueblos de la zona. En la vertiente norte es más común la arquitectura roja, llamada así por el tono rojizo de sus construcciones a base de mezclar arcilla y pizarra.
