Este pequeño cerro situado en las inmediaciones de San Leonardo, en el paraje denominado Valdevalero, antiguamente conocido como "Cuesta el Trigo", albergó desde la Primera Edad del Hierro hasta el momento culminante de la cultura celtíbera, el primer núcleo de población que podríamos considerar como remoto embrión del San Leonardo actual.
Se trata de un cerro de cumbre alargada, orientado de Noroeste a Sureste, cuya cota máxima alcanza los 1.128 metros de altitud. El emplazamiento, con una altura destacada, reúne unas condiciones óptimas para su defensa y el control de su entorno. El acceso al mismo puede hacerse a través de su cara suroeste, desde la carretera de San Leonardo- Burgo de Osma.
Junto a la ladera Oeste de dicho castro se encuentra la "Cueva del Milano" por ser habitual que esta ave rapaz anidara en una pequeña oquedad rocosa junto al espigón del asentamiento, igualmente en dicha ladera se halla una gran roca arenosa blanca de la cual se extraía la arena que antiguamente servía para la limpieza de utensilios domésticos.
Encuadrado en la Edad de Hierro, perteneciente a la Cultura de los Castros con el sistema de piedras hincadas; dos fosos delante de la muralla, de plena época celtibérica y la tipología de la cerámica correspondiente a la Edad de Hierro Antiguo- Medio del siglo III a.C.
Este castro debido a su situación estratégica, estaba dotado de inmejorables defensas naturales. Contaba en su interior con un recinto amurallado de unos 21.185 metros cuadrados. El flanco Sureste, que era el más vulnerable, estaba protegido con una voluminosa muralla que ha quedado reducida en la actualidad a un enorme montículo de cima redondeada y en parte arbolada de pinos y matorrales. Para complementar las defensas se excavó un doble foso. La tipología de su emplazamiento tenía forma de "espolón".
Hasta hace pocos años aún se podían distinguir sobre la ladera Este, los restos de su muralla. Actualmente dicho terreno pertenece a la Sociedad de Valdevalero, la cual lo ha repoblado de pinos, a consecuencia de este hecho el castro se encuentra ligeramente desfigurado.
Dicho Castro es, en definitiva, un tipo de estructura defensiva, única hasta ahora dentro de los castros celtibéricos de la provincia de Soria.