La referencia documental más antigua de San Esteban de la Sierra proviene del siglo XII que, como muchas villas medievales de los alrededores, fue fundada en el contexto de repoblación que iniciaron los cristianos del Reino de Castilla a partir, sobretodo, de la toma de Toledo en 1085.
El emplazamiento actual del municipio de San Esteban de la Sierra se localiza en la vertiente meridional de la provincia de Salamanca (Comunidad Autónoma de Castilla y León), territorio perteneciente al partido judicial de Béjar, a unos 65 kilómetros de distancia hasta la capital. A más de 600 metros de altitud sobre el nivel del mar, el territorio municipal ocupa una superficie de casi 21 kilómetros cuadrados.
La población residente, cuya tendencia demográfica es negativa aunque suave, es de 380 habitantes. La anécdota: el gentilicio que se aplica a los habitantes de San Esteban de la Sierra es el de "breberos/as".
Las rutas a través del entorno natural que rodea la localidad, de nivel fácil y ameno, o a través de la Sierra de Francia serán, sin duda, uno de los mayores atractivos de San Esteban, que nos invitarán a perdernos en su privilegiado entorno.