La villa medieval de Oropesa se encaja entre la Sierra de Gredos y el río Tajo. Una posición estratégica en época de guerras, conquistas y traiciones.
El castillo de Oropesa lo levantaron los árabes, quienes también trazaron sus calles, estrechas y laberínticas. Antes que los árabes, los romanos es establecieron en este rincón para vigilar el paso entre las dos talaveras.
Entre sus numerosos lugares de interés encontramos el Palacio Condal, la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción y el Convento de la Misericordia o Franciscanos.
Oropesa tiene dos fiestas patronales en septiembre, la primera del 8 al 10, en honor a la Virgen de Peñitas, y la segunda del 18 al 20, en honor a San Alonso de Orozco.
Durante el mes de abril, además, se celebran las jornadas medievales.