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El Castillo de Olmillos de Sasamón es la joya más importante de la localidad. No se trata de una construcción defensiva, sino que se trataba de un palacio de recreo o vacacional.
Fue construido a petición de Pedro de Cartagena en 1446. La flor de lis (símbolo de los Cartagena) se puede encontrar labrado en diferentes partes del castillo.
Por falta de descendencia masculina, el mayorazgo y sus bienes pasaron a la casa de los Franco de Guzmán y posteriormente a la casa de Mendoza y en el siglo XIX a los duques de Gor.
Fue incendiado el 22 de julio de 1812, durante la Guerra de la Independencia, después de que las tropas francesas abandonaran el pueblo, por el guerrillero Santos Padilla, junto con la iglesia de Sasamón. Al parecer, acusaba a influyentes personalidades locales de colaborar con los franceses.
Actualmente, el castillo es de propiedad privada, se encuentra completamente reformado, y a finales del año 2005 ha abierto sus puertas como Parador de 4 estrellas, con nombre Señorío de Olmillos.