El término municipal de Montemayor de Pililla se halla localizado cerca del límite oriental de la provincia de Valladolid y por lo tanto próximo a los territorios del Oeste de Segovia, formando parte constituyente de la comarca de Tierra de Pinares.
Montemayor de Pililla se encuentra a una altitud de unos 870 metros sobre el nivel del mar, por lo que las temperaturas durante el invierno pueden ser muy bajas. Hasta la capital de la provincia tan sólo le separan 35 kilómetros de distancia.
Al ser éste un núcleo próximo al río Duero ya desde antiguo esta zona aparecía poblada, por culturas como la vaccea o la romana. Durante la Edad Media los enfrentamientos entre musulmanes y cristianos marcaron el relieve y los nombres, además de algunas tradiciones. Sin embargo, existe el dicho popular que los extremeños castellanos no admitían la sumisión a los reinos del norte.
Monumentos, rutas y lugares de interés
- Recorrido a través del entorno natural de Montemayor de Pililla, formado principalmente por robles, encinas y pinos.
- Iglesia parroquial de Santa María Magdalena, construcción que data del siglo XVI.
- Ermita del Santo Cristo, erigida durante el siglo XVI.
- Excursión a través de la Ruta del Segador.
- Visita a la Hontano, zona de ocio y descanso natural.
Fiestas y tradiciones
- El 22 de julio tiene lugar la fiesta patronal en honor a Santa María Magdalena.
- Celebración de corridas de toros en la localidad, tradición de gran arraigo en la zona.
- Celebración de la tradicional Exaltación de la Cruz los días comprendidos entre el 13 y el 18 de septiembre.