Fregenal de la Sierra es otro de los muchos pueblos extremeños vinculados al jamón de bellota, donde es posible conocer el proceso de elaboración de este manjar y degustar las mil y una propuestas gastronómicas que ofrece el cerdo ibérico.
En 1833, esta localidad dejó de pertenecer a la provincia de Sevilla y pasó a integrarse en la de Badajoz. Antes, fue la fenicia Acinus y luego la celtíbera Nertóbriga, cuyas ruinas se encuentran cerca del pueblo. En época romana se llamó Fraxinus, es decir, ‘fresno’.
Tras el periodo árabe,formó parte de los territorios de la Orden del Temple y de la Orden de Santiago. Este ir y venir histórico ha dejado huella en su patrimonio histórico.
Uno de los monumentos más importantes de Fregenal de la Sierra es el castillo, en cuyo patio de armas se levanta la plaza de toros.
A la fortaleza está adosado el templo parroquial de Santa María del Castillo, del siglo XV.
Otras iglesias con elementos góticos son Santa Catalina y Santa Ana. También destacan el Ayuntamiento, la Casa de la Inquisición y la ermita de Nuestra Señora de los Remedios, importante centro de devoción mariana.