Encontramos, tras una hermosa ascensión, a una altitud de unos 825 metros sobre el nivel del mar el pueblo de Dehesa de Cuéllar, formando parte integrante del término municipal de Cuéllar, localizado a su vez en la zona septentrional de Segovia.
En términos generales, el municipio de Cuéllar se extiende sobre una superficie que alcanza los 218 kilómetros cuadrados, el mayor de su provincia, y el cual queda conformado, junto con Dehesa de Cuéllar, por los núcleos de: Arroyo de Cuéllar, Campo de Cuéllar, Chatún, Dehesa Mayor, Escarabajosa, Fuentes de Cuéllar, Lovingos y Torregutiérrez.
De los cerca de 9.840 habitantes que se organizan y distribuyen en torno al término municipal en conjunto, alrededor de 34 habitantes de ellos se concentran en Dehesa de Cuéllar.
Esta localidad pertenece desde el último tercio del siglo XX al municipio y a su partido judicial. Dista de Cuéllar en unos 7 kilómetros a través de la carretera comarcal.
Monumentos y lugares de interés
Además de los atractivos propios de Dehesa de Cuéllar, ofrecemos a los visitantes una relación de los lugares y elementos patrimoniales del conjunto municipal de Cuéllar con objeto de enriquecer la visita.
- Iglesia parroquial de San Pedro, templo original que se remonta a los siglos XII y XIII, de estilo románico.
- Fuente de Dehesa de Cuéllar, elemento que recuerda la importancia del abastecimiento de agua para un pueblo.
- Visita al Castillo de Cuéllar, declarado Monumentos Nacional.
- Iglesia de San Andrés, en Cuéllar, obra que data del siglo XIII declarada Bien de Interés Cultural.
Fiestas y tradiciones
- Durante el 19 de marzo se celebra en esta localidad la fiesta en honor a San José.
- La fiesta de San Roque tiene lugar el 16 de agosto.