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El puerto de la Fuenfría es un paso de montaña que atraviesa la Sierra de Guadarrama, uniendo las provincias españolas de Segovia y Madrid.
Este puerto de montaña tiene una altitud de 1.796 metros, y se sitúa entre Siete Picos y la sierra de La Mujer Muerta.
El paso fue creado por los antiguos romanos para comunicar ambas vertientes de la sierra, para lo cual construyeron una calzada romana que va desde Las Dehesas de Cercedilla, en el Valle de La Fuenfría (al sur), hasta el puerto y Segovia.
Actualmente sólo tiene un uso deportivo, siendo frecuentado por montañeros. En el puerto se cruza la calzada romana, la Carretera de la República, la pista forestal llamada La Calle Alta y senderos que ascienden a montañas cercanas.
El puerto estaba originalmente a unos cinco metros por encima del actual. Fue socavado alrededor de 1720 para facilitar el paso de la calzada que se acondicionó durante el reinado de Felipe V para comunicar La Granja con Madrid. Enclave situado en el Camino de Santiago de Madrid.