Castillejo de Robledo se sitúa en el punto más occidental de la provincia de Soria, limitando con las también provincias castellanas de Segovia y Burgos, en la comarca de Burgo de Osma.
El enclave se alza a más de 1.000 metros de altitud sobre el nivel del mar y se extiende sobre 53 kilómetros cuadrados, en cuyo interior se concentran los núcleos de Añavieja, Castilruiz y Sierra de Pégalo.
La villa existe desde el siglo X, fecha en la que ya se tiene noticia de su existencia bajo el topónimo de Robledal de Corpes. En el famoso cantar épico castellano del Mio Cid se cita esta villa, en la afrenta de Corpes.
Entre los lugares de interés del municipio destacan la reserva de Caza del territorio de Castillejo; la iglesia de Castillejo de Robledo; el castillo de los Caballeros Templarios; y el entorno natural del municipio.