En la construcción predomina el estilo románico inicial, del siglo XII, aunque posteriormente se construyeron partes góticas y barrocas.
Antes de 1200, vivían en el pequeño pueblo cercano de San Esteban de Gormaz (Osma) canónigas de San Agustín (agustinas). Santo Domingo, canónigo de Osma, las atendía. Hacia 1218, ellas convencidas por la vida espiritual del santo, le pidieron que las recibiese en su Orden y desde entonces vivieron como monjas dominicas.
Después de la muerte de Santo Domingo y sus familiares, el rey Alfonso X el Sabio, el 10 de julio de 1266 les otorgó un privilegio rodado a las monjas y como residencia el palacio de la familia de Santo Domingo en Caleruega (palacio de "los Guzmanes").
En 1268 la comunidad se traslada con su priora, Doña Toda Martínez, a Caleruega. La Casa Señorial fue adaptada para las monjas y se edificó una iglesia de estilo gótico.
De la iglesia inicial queda parte como coro de las monjas. También otorgó el poder del Señorío de Caleruega a las monjas, coincidiendo la Señora de Caleruega con el cargo de priora del monasterio. El documento del "privilegio rodado" está en el archivo del convento.
Se accede al monasterio a un vestíbulo donde hay vitrinas con ornamentos sagrados, cantorales, candelabros antiguos, etc. Después se pasa al claustro. La parte más antigua del claustro es románica y guarda una exposición de los primeros documentos del convento. Los otros lados son del siglo XIII. El sobreclaustro, segundo piso, se construyó en el siglo XVIII. En el patio claustral existe un pozo muy profundo, además del escudo de las Azas y Guzmanes (la caldera de las Azas y la flor de lis de los Guzmanes). En 1972, se restauraron los capiteles de las columnas y se descubrieron en ellos figuras medievales. Hay una gran sala con imágenes muy antiguas. También se le dotó de una iglesia gótica, de la cual tan solo queda el coro ya que en el siglo XVI se tiró abajo para construir la actual iglesia de Sto. Domingo.
Claustro del Real Monasterio de Santo Domingo de CaleruegaDesde el año 2009 en Caleruega se representa el momento en que el Alfonso X otorgó el privilegio rodado y se viste todo el pueblo para la ocasión mientras que las monjas hacen su papel de dominicas del siglo XIII y una de ellas actúa como si de Doña Toda se tratase.
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