D. Martín Rol fué el fundador de dicho convento, escogió el sitio casi en medio de la villa y, después de vencer algunas dificultades con la compra de los terrenos, suficientes para la debida extensión de la obra, ésta se comienza en 1517 y se termina cinco años después.
Dispuso que vinieran cuatro sobrinas suyas como fundadoras;religiosas a la sazón en el convento de Santa Inés de Sevilla, de donde fueron traídas a Cabeza del Buey. Estas eran Doña Isabel Rol, Doña Mencía Rol, Doña Catalina Rol y Doña Elvira Hurtado; de las cuales, la primera entró siendo Abadesa. Esto ocurria el 31 de mayo de 1523, asistiendo como Visitador el Padre Fray Martín del Hierro, comisario Visitador de Las Monjas de la Provincia de Santiago (a la que perteneció el convento durante algunos años.) El mismo día el Fundador, hizo donación de la hacienda necesaria, según consta en la escritura de Fundación y Capitulaciones del Convento, para veinte capellanías que habían de ser recibidas, parientas suyas,fuera de las extrañas que entrarán con dote, y a falta de parientas otras doncellas honestas y recogidas.
El monasterio estaba concebido para treinta religiosas y tenía una extensión de 3.025 metros cuadrados. Después de la muerte del fundador,ocurrida en 1.533, ocho capellanas de aquí fueron a fundar otro convento a Trujillo, siendo el primer fruto de la fecundidad espiritual de éste Monasterio. En 1568 dos religiosas fueron a Medellín, como Abadesa una y como provisora la otra. En 1626, a petición del Ordinario de la Orden de Alcántara, a que estaba sujeto la provincia Franciscana, fueron enviadas cuatro monjas a fundar un nuevo Convento en Villanueva de la Serena,sede del prior de Magacela, con las anteriores ya son tres las fundaciones hechas por las religosas del Convento de esta Villa. Sin duda, un Convento de los más importantes y antiguos de toda Extremadura.
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